Szczecinek należy do grona miast, którego cały obszar Starego Miasta został wpisany do rejestru zabytków. Na jego terenie podziwiać można m.in. Wieżę kościelną św. Mikołaja – budowla z XVI wieku, jedyna pozostałość po późnogotyckim kościele pw. św. Mikołaja, rozebranego w 1909 r. Od 1958 r. budynek należy do Muzeum Regionalnego. W Muzeum zgromadzone są zbiory: archeologiczne (w tym kamienny posąg słowiańskiego bóstwa, ceramika, biżuteria, narzędzia), wyroby złotnicze oraz regionalne (malarstwo, rzeźba itd. związane z miastem i regionem), myśliwskie (ponad 130 obiektów związanych z myślistwem: broń palna i biała, oporządzenie myśliwskie, akcesoria oraz elementy wyposażenia salonów myśliwskich. Najcenniejsze obiekty w tej kategorii pochodzą z XVIII w. W Muzeum Regionalnym w Szczecinku aktualnie prezentowanych jest sześć ekspozycji stałych. Pierwszą z nich jest: Z dziejów miasta i regionu - malarstwo, rzeźba, wyroby kowalskie i złotnicze itd. związane z historią miasta od średniowiecza po dzień dzisiejszy. W Sali szlacheckiej eksponowane są obiekty kultury materialnej związane ze szlachtą pomorską: rodem Golzów z Siemczyna, Herzbergów z Lotynia, Podewilsów z Krągu. W Muzeum obejrzeć można także: stare srebra (ponad sto przedmiotów wykonanych od XVIII do początku XX w. w europejskich warsztatach złotniczych), salon myśliwski, Szczecinecki garnizon oraz Europejskie warsztaty złotnicze XVIII-XX w.
Na szczecineckim Starym Mieście obok późnogotyckiej wieży nieistniejącego już kościoła drugim zabytkiem sakralnym jest kościół Narodzenia NMP (przy ulicy 3 Maja). Jest to neogotycki kościół (wzorowany na gotyku północnoniemieckim), który został wybudowany w latach 1905–1908. Jego okazała i potężna bryła kościoła odznacza się lekkością, uzyskaną poprzez zastosowanie strzelistych okien a także ostrołukowych ornamentów szczytów transeptu. Korpus świątyni spięty na zewnątrz wysokimi przyporami zamyka od strony wschodniej sześcioboczne prezbiterium, ujęte po bokach niskimi aneksami, a od zachodu umiejscowiona jest wysmukła wieża kościelna wysoka na 78 m. Świątynia posiada część wyposażenia, przeniesionego ze starego kościoła św. Mikołaja, m.in. wapienne epitafium Doroty A. Westreglen z 1621 r., żony starosty szczecineckiego Piotra Somnitza oraz na galeriach sześć mosiężnych żyrandoli-pająków z pierwszej połowy XVII w. Ołtarz główny świątyni ma konstrukcję szafiastą. Znajdujące się na chórze organy kościelne wyposażone są w 1670 piszczałek.
Kolejnym zabytkowym obiektem, który można zobaczyć przechadzając się po Starym Mieście w Szczecinku jest południowe skrzydło Zamku Książąt Pomorskich (ul. Adama Mickiewicza 2A). Pochodzi ono z pierwszej połowy XIV w. i zbudowane zostało w miejscu wcześniejszego grodziska słowiańskiego. Początkowo zamek znajdował się na wyspie jeziora Trzesiecko, lecz po obniżeniu poziomu wód znalazł się na półwyspie. U stóp zamku znajduje się zabytkowy Park Miejski założony w latach 1875–1903. Pod koniec XVIII w. w zabudowaniach zamku uruchomiono manufakturę pasów brzusznych, następnie od początku XIX w. mieścił się tu szpital i przytułek. Po wojnie zamek zajmowało wojsko, następnie był domem wycieczkowym. W kwietniu 1996 r. został sprzedany, obecnie zamek został przerobiony na biurowiec, wjazd na dziedziniec dla osób postronnych praktycznie jest niemożliwy. Zamek (jako siedziba Centrum Konferencyjnego ZAMEK) zyskał nowe funkcje, od teraz można tu zorganizować konferencję na 150 osób, zjeść w klimatycznej restauracji, przenocować w komnacie białej damy i być może spotkać zamkowego (dobrego) ducha, a także biesiadować w piwnicznym pubie czy obejrzeć wystawę współczesnej sztuki w galerii.
Na terenie Starego Miasta w Szczecinku można podziwiać również parafialną cerkiew prawosławną pw. Świętej Trójcy (ul. Szkolna 6), która dawniej była bożnicą, a została wybudowana w 1824 r. Przetrwała wojnę z racji peryferyjnego położenia i niepozornego wyglądu, adaptowana dla potrzeb liturgii prawosławnej w 1952. Jest to obecnie budynek murowany, kryty dachówką, usytuowany bokiem do ulicy. Elewacja pozbawiona dekoracji, okna półkoliste, wejście z boku. Wewnątrz znajduje się współczesny ikonostas.
Do bardzo ważnych zabytków Starego Miasta w Szczecinku należy ratusz, który mieści się przy Placu Wolności. Pierwszy budynek szczecineckiego ratusza zbudowano w centralnym miejscu miasta. Jego najstarszy wizerunek został umieszczony w 1612 roku na słynnej mapie Lubinusa. Późniejszy widok ratusza, autorstwa profesora Karla Tümpla - niemieckiego znawcy historii Szczecinka - pochodzi z 1792 r. Z czasem rozbudowany o pomieszczenia dla straży miejskiej, remizę strażacką i wagę miejską. Stan techniczny obiektu, w jakim znalazł się pod koniec XVIII wieku, wobec znacznych kosztów remontu, wpłynął na podjęcie decyzji przez ówczesne władze miejskie, o wzniesieniu nowego gmachu, pozyskano na ten cel pieniądze pochodzące ze sprzedaży folwarku miejskiego w Godzimierzu. Nowy ratusz wzniesiono w 1852 r. w północnej pierzei rynku, wg projektu inspektora budowlanego Blaurocka z Białogardu. Wzniesiono go na planie prostokąta, w stylu eklektycznym z przewagą elementów neoromańskich. Budynek posadowiony na masywnych kamiennych fundamentach posiada dwie kondygnacje i piwnice. W przyziemiu po stronie zachodniej pierwotnie znajdowały się dwa pomieszczenia dla kupców z wejściem od dzisiejszej ul. 1-go Maja oraz pokoje dla straży miejskiej. Posiada duże charakterystyczne okna. Dach ratusza jest czterospadowy i wykonany z czerwonej dachówki. Obecnie jest siedzibą władz miejskich. Przy fasadzie głównej mieści się ryzalit przechodzący w wieżę. Znajduje się na niej wieża czworoboczna z datą budowy ratusza. Szczytowe ściany budowli i wieży posiadają blankowaną attykę nadwieszoną na arkadowym gzymsie. W narożnikach ratusza umieszczone są wieloboczne wieżyczki z latarenkami. W 1936 r. do neoromańskiej budowli - dobudowano skrzydło, w którym na pierwszym piętrze znalazła się przeszklona bajecznymi witrażami aula.
Na prawo od korytarza mieściła się kasa miejska i izba wykorzystywana jako pomieszczenie depozytów sądowych. Po stronie frontowej znajdowała się izba chorych z gabinetem i kuchnią stanowiąca również mieszkanie dla służby. Na I kondygnacji po stronie zachodniej umiejscowiona była sala zarządu z dużym brązowym popiersiem króla Fryderyka Wilhelma. Obok znajdował się gabinet burmistrza i biuro policji. Mieściło się tam również małe mieszkanie burmistrza, w wieży na III i IV kondygnacji znajdowały się cele więzienne, a wyżej pomieszczenia mechanizmu zegarowego, wykonanego przez rzemieślnika z Chojnic – Hilliego. W fasadzie wieży umieszczono kamienny herb miasta wykuty przez Aronsfelda z Białogardu. Ze starego ratusza przeniesiono dzwony zegarowe ufundowane przez mieszczan w 1801 r. odlane przez szczecineckich ludwisarzy: Meyera i Schumachera. W 1853 r. wybudowano na dziedzińcu ratusza stajnie i remizę strażacką. W latach 30. XX w. budynek ratusza został rozbudowany od strony północnej o modernistyczne skrzydło według projektu szczecineckiego architekta Waltera Liczkowa. W tej części na I piętrze umieszczono salę posiedzeń. W oknach wstawiono witraże wg projektu berlińskiego artysty Carla Bucha, przedstawiające pochód przedstawicieli różnych zawodów, ufundowane przez szczecineckie cechy rzemieślnicze i właściciela miejscowego browaru H. Riemera. Witraże w oknach zachodnich ze scenami rodzajowymi odnoszącymi się do ideologii nacjonalistycznej wykonał Max Lüder z Piły. W ostatnim okresie elewacje ratusza poddano renowacji metodą piaskową, dzięki której odzyskał on swój dawny blask.
Na początku XX w. wyburzono znajdujące się za ratuszem dwa parterowe (z piętrowymi szczytami) domy. Znajdowały się w nich sklepiki. Ich właścicielem było miasto, a dochody z dzierżawy zasilały miejską kasę. Tuż przy ratuszu i stojącym na jego osi pomniku cesarza Wilhelma I znajdowała się tzw. kolumna meteorologiczna. Kolumna o przekroju kwadratu miała ok. 4 metrów wysokości. Zwieńczona była daszkiem z trójkątnymi wypustkami. Tuż pod nim w przeszklonej gablocie znajdowała się tarcza zegarowa, a pod nią inne przyrządy. Kolumna istniała jeszcze w latach 20. XX w.
W 2013 r. połączono z gmachem ratusza dwie wyremontowane, zabytkowe kamienice oraz zainstalowano zadaszenie nad dziedzińcem, umiejętnie łącząc nowoczesność konstrukcji poliuretanowej z zabytkową bryłą budynku.
Spacerując po szczecineckim Starym Mieście z pewnością zauważy się budynek dawnego gimnazjum. Obiekt wzniesiono w stylu eklektycznym, w latach 1879–1880. Budynek usytuowany jest w śródmieściu, na północny zachód od dawnego rynku miejskiego (Plac Wolności), w północnej pierzei ul. Szkolnej 1. Drugim obiektem dawnego Gimnazjum Księżnej Jadwigi jest Dom dyrektorów tj. neogotycki budynek zrealizowany w latach 1872–1873. Zlokalizowany w Szczecinku przy ul. Piotra Skargi róg Księżnej Elżbiety – centrum miasta. Obecnie jest to budynek z czerwonej cegły, dwukondygnacyjny, z poddaszem i wysokimi szczytami schodkowymi z pinaklami i blendami. Na narożnikach widoczne są przypory. Początkowo obiekt służył dydaktyce i lekturze (biblioteka, sale i laboratoria). Na pierwszym piętrze urządzono mieszkanie dla dyrektorów, stad nazwa całego gmachu. Obok zbudowano drugi budynek z lokalem dla woźnego. W 1913 r. Gimnazjum przeniosło się do nowego gmachu w parku miejskim. Odtąd Dom dyrektorów służył także innym nauczycielom i dziewczętom ze szkoły, jako internat. Po II wojnie światowej w gmachu Armia Czerwona przetrzymywała jeńców niemieckich. Potem funkcjonowało tu Liceum Spółdzielcze. Od 1978 r. w obiekcie działa przedszkole.
Do grona zabytków tego terenu miejskiego należy również spichlerz (pl. gen. Józefa Sowińskiego 4). Obecny spichlerz został wybudowany ok. 1850 r. Dolne partie murów, od strony Niezdobnej, wykonano z kamienia polnego, górne z wyjątkiem ścian szczytowych są szachulcowe z wypełnieniem ceglanym. Będąc w tym miejscu warto również zwrócić uwagę na drugi spichlerz (ul. Junacka), budynek dawnego urząd powiatowego (ul. 3 maja 2) oraz kościół Świętego Ducha. Świątynia wybudowana została w 1923 r. w stylu neoromańskim według projektu inż. K. Kuhna staraniem katolików, nazywanych Polskim Kościołem. 20 grudnia 1923 r. kościół konsekrował kardynał Adolf Bertram z Wrocławia. Do 1945 r. jedyny kościół katolicki w mieście. Od roku 1945 do 1973 r. kościół rektoralny, od 1973 r. ponownie parafialny. W 2002 r. kościół został przebudowany według projektu Joanny Sapiechy-Kopickiej i jej męża. Obok kościoła znajduje się klasztor redemptorystów. Świątynia mieści się przy ulicy Klasztornej 23. W kościele odbywają się również nabożeństwa greckokatolickie, odprawiane przez proboszcza parafii wałeckiej.
Park Miejski w Szczecinku położony jest wzdłuż jeziora Trzesiecko. W najważniejszej swej części założony został w latach 1875–1903 na terenie wcześniej zalewanym przez wody jeziora. Najstarsza część parku znajduje się w pobliżu Zamku Książąt Pomorskich. Park rozciąga się wzdłuż całej długości miasta. Jest w nim ok. 2 tys. drzew liczących ponad 100 lat. Do najcenniejszych okazów należą 150-letnie dęby szypułkowe. Obok drzew powszechnie spotykanych występują też liczne drzewa egzotyczne: grujecznik japoński, świerk kłujący, sosna wejmutka, daglezja, tuja, jodła kaukaska, cyprysik, choina kanadyjska. Pod wpływem uroku parku niemiecki kompozytor Richard Strauss napisał operę „Daphne” (1934 r.).
Wspominając o przyrodzie warto powiedzieć, iż jeszcze na początku lat 80. XX w. plac Wolności dosłownie tonął w różach. Nie licząc parku, było to najbardziej ukwiecone miejsce w Szczecinku. Dzisiejszy obszar placu Wolności - dawnego Rynku, ogranicza się do jego historycznych granic, ale jeszcze 20 lat temu rozciągał się aż do ul. Niezdobnej. W tym czasie centralne miejsce zajmowało rondo. W kącie pomiędzy ratuszem a barem mlecznym „Poranek” wciśnięty był niewielki parking. Pozostały wolny teren, oprócz chodników, zarezerwowany był pod zieleń, której podstawowym zadaniem było dość skuteczne maskowanie przemysłowego otoczenia od strony ul. Zamkowej. Za wysokim żywopłotem ukryta była publiczna toaleta, a za nią tereny Zakładu Przemysłu Terenowego w wysokim, ceglastym kominem fabrycznym. Wschodni skraj placu (co doskonale widać na widokówce z lat 70.), zajmowała zieleń z różanymi klombami, postojem taxi i nieodłączną zieloną budką telefoniczną. W 1992 r. w tym miejscu oddano do użytku potężny blok, który stanął dokładnie w historycznych granicach zabudowy dawnego Rynku. Do 1945 r. w skład wschodniej pierzei wchodziły trzy dwupiętrowe kamieniczki. Każda z nich miała płaskie dachy i bardzo bogaty wystrój elewacji. Ta narożna od strony dzisiejszej ul. 9 Maja znana była z tego, że właśnie w jej murach podczas podróży z Królewca z 19 na 20 grudnia 1809 r. nocował król Fryderyk Wilhelm III i królowa Luiza. Jak głosi legenda, to właśnie tutaj, królowa zgubiła swój zaręczynowy pierścionek. Środkowa kamienica słynęła z tego, że na jej parterze mieściła się najstarsza w mieście apteka. Nazywano ją „Stara apteka”. W 1945 r. cały ten kwartał budynków został spalony.