Pierwsze wzmianki dotyczące miasta pojawiają się 1244 roku i odnoszą się do „ziemi chojeńskiej”. W 1270 roku miasto zostaje dołączone do Nowej Marchii, a w pierwszej połowie XIV wieku Chojna otrzymuje przywilej targowy. W latach 1402-1454 Nowa Marchia należała do zakonu krzyżackiego. Najintensywniejszy rozwój miasta trwał do początku XVII wieku. O tym jak ważnym miastem w Nowej Marchii była Chojna świadczą liczne zabytki, które odnajdziemy na terenie miasta, m.in. ratusz, kościół Mariacki czy klasztor Augustianów.
Cały obszar (jego średnica wynosi 580 m) starego miasta jest otoczony przez średniowieczne obwarowania, w skład których wchodzą mury obronne, trzy baszty strzelnicze i dwie bramy. Teren starego miasta został wpisany w całości na listę zabytków w latach 50. XX wieku. I chociaż w 1945 roku spora część miasta (ok. 80%) została spalona przez wycofujące się wojska niemieckie, udało się zachować lub odbudować część zabytkowych obiektów.
Ważniejszymi obiektami zabytkowymi, które odnajdziemy na teremie starego miasta są m.in. kościół Mariacki, ratusz miejski, klasztor Augustiański, kościół św. Trójcy i wymienione wcześniej fortyfikacje obronne.
Kościół Najświętszej Marii Panny został zaprojektowany przez Henryka Brunsberga. Budowa tego obiektu była podzielona na etapy, przeprowadzono ją w latach w latach 1389 – 1459. Do 1945 roku we wnętrzu znajdowało się bogate, barokowe wyposażenie. Obecnie kościół jest od 1989 roku odbudowywany w ramach działalności polsko-niemieckiej Fundacji Odbudowy Kościoła Mariackiego w Chojnie.
Ratusz miejski wybudowany na przełomie XIII i XIV wieku został ufundowany przez chojeńskich kupców i początkowo pełnił funkcję domu kupieckiego. Władze miejskie do budynku wprowadziły się ok. 1430 roku, a w 1461 roku staje się w całości siedzibą władz miejskich. Tak jak kościół Najświętszej Marii Panny ratusz miejski także został zaprojektowany przez Hinricha Brunsberga. Obiekt został wybudowany na planie prostokąta o wymiarach 13,7 na 38,3 m. Budynek także został spalony w 1945 roku. Odbudowa ratusza trwała od końca lat 70. XX wieku do 1986 roku. Obecnie w budynku mieści się ośrodek kultury i miejska biblioteka.
Klasztor Augustiański znajdował się w najstarszej części starego miasta. Do dziś przetrwał kościół pod wezwaniem św. Trójcy, który został wzniesiony w latach 1290-1388 i rozbudowany w pierwszej połowie XV wieku. W 1536 roku zespół budynków klasztornych zmieniono na szpital i szkołę, zaś kościół na magazyn. Kościół został odbudowany po zniszczeniach wojennych w latach 1959-1965.
Obiekty znajdujące się w obrębie starego miasta są umieszczone na trasie Europejskiego Szlaku Gotyku Ceglanego.