Budowa ratusza w Chojnie rozpoczęła się w drugiej połowie XIII wieku i trwała do XIV wieku. Obiekt został zaprojektowany przez Hinricha Brunsberga, który projektował także m.in. katedrę świętego Jakuba w Szczecinie. Ratusz został zbudowany na planie prostokąta o wymiarach 13,7 na 38,3 m.
Ratusz, który na początku był domem kupieckim, został ufundowany przez chojeńskich kupców.
Najprawdopodobniej budynek musiał już istnieć w 1366 roku, wtedy bowiem Chojna stała się siedzibą Sądu Najwyższego i Podatkowego dla Nowej Marchii. W dokumentach z 1433 roku znajdziemy informację mówiącą o salach posiedzeń sądu mieszczących się w budynku.
Dopiero w 1430 roku obiekt zostaje rozbudowany, zmienia się także jego funkcja – budowla staje się siedzibą władz miejskich. Ale pierwsze wzmianki, z których można wywnioskować, że ratusz w całości stał się siedzibą władz miejskich znajdziemy w dokumentach z 13 marca 1461 roku. W latach 1433 – 1461 obiekt został przebudowany w stylu późnogotyckim. Podczas przebudowy zdecydowano się o przedłużenie ratusza o jeden trakt.
W XVIII wieku rozebrano pierwsze piętro elewacji bocznych i wybudowano je na nowo, w stylu barokowym, podwyższając je o ok. 1,5 m. Niewykluczone, że przebudowa była podyktowana zniszczeniami, które powstały na skutek pożaru. Zmodernizowane zostały także okna pierwszego piętra fasady północnej i portal południowy. Przebudowane zostało także wnętrze ratusza. Prace zakończono przed 1710 roku.
W XIX wieku na cele administracyjny zaadaptowano przyziemie, na pierwszym piętrze utworzono szereg pomieszczeń biurowych, a w tym pokój burmistrza i salę posiedzeń. Wybito także nowe otwory okienne w bocznych elewacjach. W 1883 roku dokonano regotyzację elewacji.
Średniowieczny obiekt nie przetrwał niestety działań wojennych. W lutym 1945 roku południowa część ratusza została wysadzona przez wycofujące się wojska niemieckie. Zachorowały się jedynie piwnice i mury obwodowe.
W 1969 roku obiekt został odgruzowany, zabezpieczono także sklepienia krzyżowo – żebrowe w piwnicach. Pod koniec lat 70. XX wieku przystąpiono do zainicjowanej przez Wojewódzkiego Konserwatora odbudowy, która trwała do 1986 roku. Rekonstrukcja obiektu została przeprowadzona według projektu Alicji Tymczyszyn. Elewacja ratusza została odtworzona zgodnie ze stanem sprzed 1945 roku, wnętrze obiektu zostało dostosowane do nowej funkcji. Obecnie w ratuszu mieści się ośrodek kultury i miejska biblioteka.
Do 1695 r. przed budynkiem stał drewniany posąg Rolanda. Obecnie (od 1986 roku) obok ratusza stoi pomnik autorstwa Stanisława Biżka poświęcony „poległym i tym, którzy przeżyli, aby utrwalić polskość tej ziemi”.