W najstarszej części miasta odnajdziemy gotycki kościół pod wezwaniem św. Trójcy i poaugustiański klasztor. Klasztor augustianów-eremitów został założony w 1290 roku. Wschodnią, najstarszą część wzniesiono prawdopodobnie na przełomie XIII i XIV wieku - według przekazów już w 1301 roku biskup Henryk zezwolił na pochówek wewnątrz kościoła zmarłych nieobciążonych klątwą. Kilkadziesiąt lat później wybudowano czteroprzęsłową nawę zachodnią oraz przylegającą do niej od południowej strony kaplicę. W marcu 1388 roku biskup kamieński Jan nadał kościołowi wezwanie Św. Trójcy. W kolejnych latach rozbudowywano przylegający od południa trójskrzydłowy budynek klasztorny z wewnętrznym krużgankiem.
Klasztor Augustiański działał z powodzeniem do XVI wieku. W 1536 roku podczas reformacji, po opuszczeniu zespołu przez zakonników, w budynkach klasztornych utworzony szkołę i szpital, zaś w kościele magazyn. Przekazy, w których odnajdziemy informacje o zespole poaugustiańskim, w dużej mierze skupiają się na kościele św. Trójcy. Wiadomo, że w południowym skrzydle klasztoru w 1558 roku utworzono szpital, w którym leczono pacjentów przeniesionych ze szpitali św. Ducha oraz św. Mikołaja. Cztery lata później, w 1562 roku na w zachodnim skrzydle cech rzemieślników urządził sale dla chorych rzemieślników. We wschodnim skrzydle 1619-1620 funkcjonował dom beginek (w 1820 roku z powodu złego stanu rozebrano wschodnie skrzydło.)
W 1697 roku zachodnie skrzydło po raz kolejny zmieniło swoją funkcję – do 1791 roku działa w nim miejska szkoła. W tym okresie południowe skrzydło zostało przeznaczone na mieszkania nauczycieli. Po przeniesieniu szkoły do nowych obiektów poklasztorne pomieszczenia zostały wykupione przez jednego z mieszczan. Sala konwentu została podzielona na trzy kondygnacje, zamurowano okna, a całość przygotowano pod lokale mieszkalne i manufakturę sukna. W dwudziestoleciu międzywojennym w klasztorze funkcjonowały prywatne mieszkania.
Podczas drugiej wojny światowej zabudowa klasztorna nie ucierpiała szczególnie. Obiekty nieznacznie zniszczone w 1945 roku zostały odbudowane w latach 1959 – 1965. W latach 1985-1988 wyremontowano jedno ze skrzydeł klasztoru. Zagospodarowano także otoczenie zespołu. Obecnie średniowieczny kompleks jest jednym z cenniejszych zabytków w Chojnie. W sali konwentu zachowało się sklepienie gwieździste, do dziś możemy podziwiać klasztorne krużganki, liczne maszkarony i dwie zachowane kolumny refektarzu.
Aktualnie skrzydło klasztorne jest zaadoptowane na pomieszczenia mieszkalne, w tym sale katechetyczne.