Śródmieście Drawska Pomorskiego zachowało do dnia dzisiejszego średniowieczny układ urbanistyczny z rynkiem w punkcie centralnym. Drawsko uzyskało prawa miejskie w 1297 r. i zostało założone na planie prostokąta o wymiarach około 500 m x 370 m. Miasto było przecięte ze wschodu na zachód rzeką Drawą. Rynek został wytyczony w kształcie kwadratu, z którego rozchodziła się regularna siatka prostych ulic. W obszarze przyrynkowym zlokalizowano kościół. Pierwotnie całe miasto było otoczone murami obronnymi, wzmocnionymi systemem wałów ziemnych i fos. Mury obronne miały długość 1720 m. Najstarszą częścią omawianego obszaru są okolice dawnego rynku (obecnie Placu Konstytucji) i kościoła późnogotyckiego. Na tym obszarze miasto rozwijało się do połowy XIV wieku. Po 1350 r. miasto powiększyło swój obszar o teren rozciągający się pomiędzy Drawą i sztucznym kanałem, który przekopano, aby połączyć meandrującą rzekę. Całość zajęła powierzchnię ok. 18 ha i została w XIV w. otoczona murem obronnym. Do połowy XIX w. na rynku stał stary ratusz. Po jego zniszczeniu w wyniku pożaru siedzibę władz miejskich przeniesiono do kamienicy z końca XVIII w. położonej przy obecnej ul. Ratuszowej 5. Kamienica zachowała się do dnia dzisiejszego. W rynku zachowało się kilka kamienic z przełomu XIX i XX w. Pozostałe budynki powstały w latach 70. XX w.
Obecny układ ulic w centrum Drawska Pomorskiego nie zmienił się od czasów średniowiecza. Generalnie także linia zabudowy została zachowana. Dominują tu domy w układzie kalenicowym, sporadycznie w układzie szczytowym. Do staromiejskiego układu urbanistycznego należy zaliczyć m.in. ulice: Grunwaldzką, Zamkową, Kilińskiego, Sikorskiego, Jagiellońską, Pocztową, Obr. Westerplatte, Piłsudskiego, Sybiraków, 11-go Pułku Piechoty oraz Plac Konstytucji. Poza fragmentem ulicy Sikorskiego pozostałe ulice są udostępnione dla ruchu kołowego. Większość z nich jest jednokierunkowych, co sprawia pewną trudność przyjezdnym w sprawnym poruszaniu się po centrum miasta. W 1997 r. z okazji obchodów 700-lecia nadania praw miejskich na Placu Konstytucji odsłonięto pamiątkowy obelisk z tablicą upamiętniającą ów fakt, a burmistrzowie partnerskich miast - Drawska Pomorskiego i Bad Bramstedt zasadzili „Drzewo przyjaźni”. Staromiejski układ urbanistyczny Drawska Pomorskiego jest chroniony prawem i został wpisany na listę zabytków w 1956 r.